Prethistorijsko doba
Prvi tragovi ljudskog života u kupreškom kraju potiču iz novijeg kamenog doba. Nije poznato kojem su narodu pripadali ti starosjedioci iz davne prošlosti, od tri tisuće godina prije naše ere. Sigurni znaci njihova postojanja su ostaci više starih gradina. Kupreški Poganac i Grad iznad Ravnog tipični su primjeri ovih gradina. Uz gradine, do naših dana je očuvano svega nešto kamenog oruđa smještenog sada u sarajevskom muzeju.
Ilirsko doba
U razdoblju iza neolita, kad su ljudi počeli iskorištavati kovine, pa do rimske prevlasti ovaj kraj nastanjivali su pripadnici ilirskog plemena Delmati i Kelti, koji provališe u ove krajeve početkom IV. st. pr. Kr. Kelti su bili puno napredniji i vještiji metalurzi, posebno u bronci i u željezu.
Dotada Iliri nisu poznavali ni pisma, ni novaca, ni privatnoga vlasništva tla, a žene su im obrađivale zemlju. Potiskivani od Grka, Kelta i konačno Rimljana, rasplinuli su se po drugim narodima, ostavivši kao spomen na sebe neke tragove u nomenklaturama i malim ostacima jezika, sačuvanoga u jeziku jednoga albanskog plemena.
Rimsko doba
Istom je Oktavijan (kao car. August) provalivši sa sjevera u unutrašnjost Ilirije, pokorio i preostala ilirska plemena, među kojima i na kraju i same Delmate (28. pr. Kr.). Potom, nakon gušenja velikog Batonovog ustanka (9. pr.Kr.) rimska vlast se konačno učvrstila.
Dugotrajno vladanje Rimljana (sve do godine 476.) tada najkulturnijeg naroda na svijetu, nije moglo ni na Kupresu ostati bez vidnih tragova. Oni su prvi koji su u znatnijoj mjeri znali iskorištavati prirodno blago zemlje, posebno rude. Kako toga na Kupresu nije bilo, iskorištavali su obilje drveta i stoke, koja je tom ratobornom narodu bila od prijeke potrebe za opskrbu mnogobrojne vojske mesom, mliječnim proizvodima i vunom. Rimljani grade i prve prometnice koje su kupreški kraj presijecale u četiri pravca.
Iza propasti Zapadnorimskog carstva (476.) kratko je vrijeme Bosna potpala pod Bizant, a pod konac V. st. pod istočnogotskog kralja Teodorika, koji je njom upravljao svega 40 godina. Kad je planuo dvadesetgodišnji rat između Gota i Bizanta (535-555), bizantski car Justinijan godine 537. protjera Gote iz naših krajeva. Za toga rata pojavljuje se nov osvajački element, Slaveni, koji doskora zahvatiše velik dio sjeverozapada Balkanskog poluotoka, posebno pokrajine Panoniju i Dalmaciju.
Dolazak Hrvata
Stara postojbina Hrvata, Bijela Hrvatska, ležala je sjeverno od gorja Karpata, oko gornje Visle. Nakon seoba u VI. i VII. st. jezgro i kolijevka hrvatske države na obalama Jadranskog mora zvala se opet, kao i nekada na sjeveru, Bijelom Hrvatskom. Ta se prostirala od Cetine do Zrmanje, a dalje u unutrašnjost išla je preko Livna i Duvna do razvodnog gorja između gornjeg Vrbasa i Bosne obuhvaćajući stare župe Hlivno, Plivu, Uskoplje i Pset. Hrvatskom vladaju najprije knezovi, a kasnije, od Tomislava (925. godine) kraljevi.
Kupreški kraj spadao je starohrvatskoj župi Hlivno. Cijela njegova visoravan zvala se Vrhovine i dijelila se na Hlivanjske Vrhovine, koje su zahvatale Donji i Gornji Kupres; Vukovsko je s Ravnim sačinjavalo Duvanjske Vrhovine, a Hrbljine i predjeli oko Vitoroga zvali su se Glamočke Vrhovine.
Stara Bosna
I Zapadne strane (Završje ili Tropolje; starohrvatski naziv za livanjski, duvanjski, glamočki i kupreški kraj) su do pada bana Mladena Šubića (1322.) bile sastavni dio kraljevine Hrvatske i Dalmacije. U borbama za ostavštinu svrgnutog bana (1324-1326.) livanjski se vojvoda Mihovilović borio protiv bosanskog bana Stjepana Kotromanića, što je znakom, da mu nije bio podanikom. Promjena je nastala godine 1326. kada je livanjski kraj pripojen Bosni, kako se čini, mirnim dogovorom livanjskog vojvode Juraja Mihovilovića s banom Stjepanom II. Kotromanićem. Godine 1356. Ljudevit Veliki je vratio izgubljene krajeve kraljevini Hrvatskoj, što je ostalo do Ljudevitove smrti 11. rujna 1382. Tada su ponovno ovi krajevi priključeni Bosni i ostali sve do njezinog pada pod Turke. Kupres je dijelio sudbinu Livna
Tursko doba
Kad je u svibnju 1463. godine Jajce palo i kralj pogubljen, sultan Mehmed II. Osvajač je s glavninom vojske krenuo natrag, predavši jedan dio vojske tesalskom sandžaku Omer-begu s nalogom da upokori Istočnu Bosnu. Drugi dio predao je Mahmud-paši, koji je krenuo na zapad. Tako je Mahmud-paša zauzeo u Krajini Banja Luku, u Uskoplju Prusac (Biograd) i Veselu Stražu, a u Zapadnim stranama Livno, Glamoč i Duvno, zatim Ramu s Prozorom, pa dalje Ljubuški i Imotski. Tako je kupreški kraj pao pod Turke.
U oslobodilačkom naletu hrvatsko-ugarskog kralja Matijaša Korvina u jesen iste godine sretno je oslobođen i Kupres. Kupres je tada pripadao Jajačkoj banovini koja je uz Srebreničku banovinu činila tzv. Hrvatsku Bosnu, za razliku od dijela Bosne koji je ostao pod Turcima i zvao se Turska Bosna. Po padu Jajca 1528. i Bihaća 1592. nije se izgubila svijest, da je zemljište između Une i Vrbasa hrvatsko, dok ga Turci ne osvojiše, pa se ti krajevi prozvaše Turskom Hrvatskom, za razliku od Kršćanske Hrvatske u Prekosavlju i Dalmaciji. Naziv Turska Hrvatska prešao je u opću uporabu po svoj Europi u diplomatskim i znanstvenim krugovima, pa se upotrebljavao kod onih pisaca što su pisali o Bosni. To je trajalo sve do pripajanja Bosne Austrougarskoj 1878. godine.
Austro-Ugarska
Odlukom Berlinskog kongresa 1878. stavljena je na dužnost Austrougarskoj monarhiji uprava nad Bosnom i Hercegovinom. Rusija je već dvije godine ranije, na sastanku u Reichstadtu priznala pravo Austrougarskoj na pripajanje većeg dijela BiH, samo da na taj način dobije slobodne ruke protiv Turske u ratu na Bosforu i Dardanelima. Turska i Srbija bile su preslabe da se u Berlinu opru europskim velesilama. Diljem Bosne okupiše se Turci na ustanak protiv nove uprave. Baš u to vrijeme, slabljenjem turske centralne vlasti, tlačenje kmetova i nečovječan postupak s njima od strane aga i begova, dakako ne svih bez razlike, jer ih je bilo i dobrih i pravednih, dostiglo je svoj vrhunac. Domaće stanovništvo jedva je dočekalo da dođe do neke promjene pa je odbilo svaki poziv za pomoć u otporu te Austrougarska ubrzo uspostavi potpunu upravu nad Bosnom.
Austrougarska monarhija bila je renomirana europska sila s izvrsnom administracijom, koja je ubrzo uvela red i mir, pa se slobodnije disalo. Uspostavljen je javni mir i sigurnost. Počeo se poboljšavati standard siromašnog svijeta. U samom Kupresu podizalo se više zgrada: oružnička postaja, zgrada ispostave, škola, šumska uprava i druge zgrade državnog i privatnog sektora.
Ipak je međutim slijedilo veliko razočarenje. Narod se novom poretku najviše radovao u nadi da će ukinuti kmetstvo, odnosno riješiti agrarno pitanje, čime bi se ispaćeni narod konačno riješio tiranskog feudalizma. Ne samo da se nije odmah pristupilo rješavanju ovog pitanja već se nije temeljito riješilo za svih 40 godina Austrougarske uprave. Smetao je tom državni ugovor s Turskom o garancijama muslimanskom stanovništvu a i vlastito feudalno uređenje Monarhije.
Kraljevina Jugoslavije
Narodno vijeće Slovenaca, Hrvata i Srba u Zagrebu prekinulo je 29. listopada 1918. sve državne veze s Bečom i Peštom te ujedno izrazilo spremnost za ujedinjenje s kraljevinom Srbijom i Crnom Gorom. Tomu se odlučno opire Stjepan Radić, predsjednik Hrvatske seljačke stranke. Dolaskom izaslanika Narodnog vijeća u Beograd regent Aleksandar Karađorđević proglašuje 1. prosinca 1918. novu Državu Srba, Hrvata i Slovenaca, koju su onda velesile-pobjednice priznale u Versaillesu 1919. Poslije je država preimenovana u Kraljevinu S.H.S. i na kraju, uvođenjem Aleksandrove diktature 6. siječnja 1929., Kraljevina Jugoslavija.
Kad se država razdijelila u 9 banovina Kupres je pripao Primorskoj banovini sa sjedištem u Splitu. Potpisivanjem sporazuma Cvetković-Maček 26. kolovoza 1939. i osnivanjem Banovine Hrvatske, Zapadna Bosna, a dosljedno i Kupres dolaze u njezin sklop.
II svjetski rat
Samo pet dana kasnije počinje II. svj. rat Hitlerovim napadom na Poljsku. Jugoslavija je pregažena munjevitom brzinom. Kupres, na magistrali Bugojno-Livno, ima izuzetan strateški položaj. Dodijeljen je talijanskoj operacionoj zoni. Na Kupresu se zaigralo krvavo vrzino kolo, koje se vodilo ogorčeno i krajnje nemilosrdno, sve do potpunog uništenja grada Kupresa i opustošenja cijelog mu područja. Cijeli je grad spaljen sa svim stambenim i gospodarskim zgradama dok je na ostalom području spaljeno 90% svih zgrada, pa stanovništvo nije imalo ni krova nad glavom.